ينبغي عليك إدراك بعض المخاطر التي ترافق استعمال بروكسيات الويب، وخاصة تلك التي يديرها أشخاص أو منظمات غير معروفة بالنسبة لك. إن كنت تستعمل بروكسي لمشاهدة موقع إلكتروني عام مثل npr.org، فالخطر الوحيد هو أن شخص ما سيعرف أنك كنت تقرأ الأخبار هناك (وأنك تستخدم بروكسي للقيام بذلك). ولكن، إن استخدمت بروكسي لإرسال مراسلات خاصة أو للوصول لتطبيقات مثل بريد الويب، أو الصيرفة الإلكترونية أو التسوق فالخطر يكمن في إمكانية وصول أشخاص آخرين لمعلوماتك، بما في ذلك كلماتك السرية، وبالتالي إساءة استعمالها خاصة إن كانت تلك الخدمات لا تستخدم التشفير أو إن كان البروكسي يمنعك من استخدام ذلك التشفير.
إنعدام الخصوصية
إن الأنظمة التي تتجاوز الفلترة أو الحجب لا توفر السرية بالضرورة (حتى تلك التي قد تشتمل على كلمات مثل "anonymizer" ضمن أسمائها!). فإذا كان الرابط بينك وبين الويب بروكسي غير مشفر (HTTP بدلاً من HTTPS)، كما هو الحال مع العديد من خدمات الويب بروكسي المجانية، فيمكن لمشغل البروكسي أو لوسيط مثل مزود خدمة الإنترنت (ISP) أن يعيق المواد ويحللها. في هذه الحالة، وبالرغم من أن التجاوز قد يكون ناجحاً، إلا أنه لا يزال بإمكان مشغلي الشبكة تتبع استخدامك للويب بروكسي ويمكنهم تحديد المواد والمواقع الإلكترونية التي زرتها.
إن الويب بروكسي الذي لا يشفر إتصالك يستخدم أحياناً طرق أخرى لتجنب فلترة الإنترنت. فعلى سبيل المثال، هناك تقنية بسيطة تسمى ROT-13 يتم فيها إبدال كل حرف من حروف مسار الموقع بالحرف الذي يسبقه بثلاثة عشر حرف في الأبجدية اللاتينية القياسية. (ويمكنك تجربتها بنفسك على الموقع http://www.rot13.com/) فباستخدام تقنية ROT-13 يتحول المسار http://ice.citizenlab.org إلى uggc://vpr.pvgvmrayno.bet الأمر الذي يجعله صعب التمييز لفلاتر الكلمات المفتاحية. وقد تساعدك هذه التقنية على الوصول لوجهتك على الشبكة العنكبوتية ولكنها تتمتع ببعض نقاط الضعف: فلا يزال بالإمكان الكشف عن مواد الجلسة ويمكن عكس هذه الإجراءات بسهولة.
الإعلانات والفيروسات والبرامج الخبيثة
بعض الأشخاص الذين يقومون بتنصيب بروكسيات الويب يقومون بذلك لجني المال. وقد لا يتم ذلك بمجرد بيع الإعلانات بكل بساطة على الصفحات. فبعض المشغلين قد يحاولوا بكل خبث إصابة حواسيب الأشخاص الذين يستخدمون بروكسياتهم بالبرامج الخبيثة. فهذه الملفات تلقائية التنزيل يمكنها اختطاف حاسوبك لإرسال الرسائل غير المرغوب بها أو لأي أغراض تجارية أو غير قانونية أخرى.
إن أهم ما يمكنك القيام به لحماية حاسوبك من الفيروسات هو تحديث جميع برامجك بشكل دائم -- بما في ذلك نظام التشغيل الخاص بك -- واستخدام أحدث برامج المسح المضادة للفيروسات. ويمكنك كذلك حجب الإعلانات باستخدام برنامج AdBlockPlus Extension لمتصفح فايرفوكس (http://www.adblockplus.org/). يمكنك إيجاد المزيد من المعلومات حول تجنب هذه المخاطر في الموقع الإلكتروني StopBadware على العنوان التالي (http://www.stopbadware.org/).
المشغل في ATunnel.com يدعم الخدمة المجانية من خلال بيع الإعلانات (في هذا المثال شفرات الحلاقة). وهذا مثال تقليدي لخادم بروكسي تدعمه الإعلانات.
الكوكيز والسكربتات
هناك أيضاً مخاطر متعلقة باستخدام الكوكيز والسكربتات. فالعديد من بروكسيات الويب يمكن إعدادها لإزالة الكوكيز والسكربتات، ولكن العديد من المواقغ (مثل مواقع الشبكات الإجتماعية مثل ماي سبيس) تتطلب استخدام الكوكيز والسكربتات. توخى الحذر عند تفعيل هذه الخيارات لأنه قد يتم حفظ الكوكيز على حاسوبك حتى بعد إعادة تشغيلة، وبالتالي قد يوفر ذلك دليلاً على المواقع التي زرتها. إحدى الخيارات هو السماح باسخدام الكوكيز بشكل إنتقائي. ففي فايرفوكس 3 على سبيل المثال، يمكنك توجيه المتصفح لقبول الكوكيز فقط "إلى أن أغلق فايرفوكس". (وعلى نحو مشابه يمكنك توجيه متصفحك لحذف تاريخ تصفحك عند إغلاقه.)
يمكن لبعض المواقغ والمعلنين استخدام هذه التقنيات لتعقبك حتى عند استعمالك للبروكسيات. إن كنت تحاول أن تبقى مجهول الهوية فقد يشكل هذا الأمر مشكلة بالنسبة لك لأن هذا التعقب قد يترك أدلة على أن الشخص الذي قام بشيء ما بشكل صريح هو الشخص ذاته الذي قام بشيء آخر بشكل مجهول على سبيل المثال.
مشغل البروكسي قادر على رؤية كل شيء
حتى وإن كان اتصالك بموقع تجاوز الحجب آمن (مشفر) إلا أن مالك البروكسي يتمتع بإمكانية الوصول إلى جميع المواد الواردة في اتصالاتك ومراسلاتك بعد فك تشفيرها. ومن المشاكل الأمنية الأخرى هناك السجلات (ملفات الأرشفة) التي قد يحتفظ بها مزود البروكسي. فبالإعتماد على موقع المزود، أو موقع خادمه، قد تتمكن السلطات من الوصول إلى ملقات الأرشفة هذه.

